PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

KHUSNUL KHOTIMAH 

(A1C118039)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. Syamsurizal., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II. Hari/Tanggal : Kamis, 22 Oktober 2020

III. Tujuan

Adapun Tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam anhidrat
2. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

IV. Landasan Teori

    Asam Salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional yakni gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol (alkohol) juga mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura) (Tim Penuntun Kimia Organik III, 2020).

    Aspirin adalah golongan obat anti inflamasi non-steroid (OAINS, yang memiliki efek analgetik, anti pietik dan anti inflamasi yang bekerja secara perifer. Simptomatis penyakit rematik (osteoatritis, atritis gout) dalam menghilangkan atau mengurangi rasa nyeri aspirin merupakan obat yang paling sering dipakai karena diperkirakan lebih dari 30 juta orang di seluruh dunia mengonsumsi aspirin dalam sehari yang disebut sebagai obat bebas. Obat ini bagaikan pedang yang bermata dua selain memiliki efektivitas yang sudah Tidak diragukan lagi dalam mengatasi rasa nyeri inflamasi dan menurunkan demam juga dapat menimbulkan efek samping utama dan paling sering terjadi pada saluran cerna berupa erosi, ulserasi, perfonasi sampau pendarahan yang menyebabkan kematian (Sarianti,2018).

    Asilasi aromatik secara umum berlangsung dengan bantuan katalis asam dalam substitusi elektrofilik, substituen yang telah anda dalam cincin mengarahkan elektrofilik yang akan masuk pada posisi tertentu dan juga mempengaruhi laju reaksi subtitusi. Irmina telah melakukan penelitian mengenai reaksi asilasi fenol dengan menggunakan katalis homogen yaitu FeCl3, Al2O3, FeCl3/Al2O3) hasil penelitian tersebut menyatakan bahwa produk asetofenon dan fenil etanoat dengan meningkatkan produk asetofenon dari hasil asilasi (Retnoningrum,2014). 

    Dalam industri reaksi asetilasi biasanya digunakan pada pembuatan selulosa asetat dan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat). Agen asetilasi yang umum digunakan untuk industri adalah anhidrat asetat karena lebih murah, tidak mudah dihidrolisis dan reaksinya tidak berbahaya. Reaksi berkatalis asam menjadi suatu anhidrat dengan alkohol atau fenol akan menghasilkan Ester reaksi ini menggunakan anhidrida asetat yang tersedia secara komersial (Ganiswara,2011).

    Aspirin apabila tertelan akan melewati perut sebagian besar tidak dihidrolisis dalam saluran usus membedakan bahan aktif, asam salisilat. Dalam sintesis laboraturium, dipanaskan campuran asam salisilat dan asetat anhidrida dengan jejak asam sulfat sebagai katalis, karena aspirin sangat tidak larut dalam air dan dapat diisolasi dengan penambahan air dingin kedalam campuran reaksi diikuti dengan filtrasi gravitasi ( Rizal, 2010).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

1. Erlenmeyer 100ml
2. Batang pengaduk
3. Gelas kimia 500ml
4. Pipet tetes
5. Corong Buchner
6. Plat TLC

5.2 Bahan

1. Asam Salisilat
2. Ferriklorida
3. Anhidrida Asam
4. Piridin
5. Asam Sulfat Pekat
6. Asetil Klorida

VI. Prosedur Kerja

Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

1) Dimasukkan 2,5gr asamsalisilat ,4mlanhidrida asamasetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer .

2) Diaduk,dan kemudian panaskan padapenangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit .

3) Ditambahkan 50ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan cuci dengan air dingin .

4) Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut .

5) Jika tidaksemua kristal melarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus sampai kristaltepat larut .

6) Jika tetap masih ada residu ,saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas saring  .

7) Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit .

8) Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mengering .

9) Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing.

Tentukan kemurniannya dengan TLC 

a. Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%

b. Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri) 

c. Tuangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil

d. Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC

e. Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3

f. Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya

PERMASALAHAN

1. Mengapa proses pembuatan aspirin dilakukan dalam keadaan bebas air?
2. Mengapa pada saat kristal terbentuk dilakukan pencucian menggunakan air dingin?
3.  Mengapa pada saat penentuan kemurnian dengan TLC dilakukan identifikasi menggunakan larutan FeCl3?