PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT

 JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

KHUSNUL KHOTIMAH (A1C118039)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. Syamsurizal., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I.    Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

II.   Hari/Tanggal : Rabu, 7 Oktober 2020

III. Tujuan :

        Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

1. Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik
2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik tersubstitusi

IV. Landasan Teori

        Senyawa aromatik dimaknai sebagai suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat yang mirip dengan dengan sifat kimia benzena. senyawa hidrokarbon aromatik cenderung bereaksi dengan reaksi substitusi nukleofilik. Benzena sendiri adalah senyawa aromatik yang memiliki rumus C₆H₆ yang mangalami berbagai reaksi substitusi antara lain reaksi nitrasi menghasilkan nitrobenzene, reaksi sulfonasi menghasilkan asam benzensulfonat dan halogenasi. Terdapat beberapa senyawa turunan benzena antara lain toluena, fenol dan asam benzoat. Gugus pada cincin benzena ini akan mempengaruhi kereaktifan dari cincin benzenanya dan menentukan orientasi reaksi substitusinya. Gugus yang mengakibatkan suatu cincin benzena menjadi lebih aktif dinamakan gugus pengaktifasi. Sedangkan kebalikannya dinamakan gugus pendeaktifasi. Salah satu senyawa turunan benzena yakni fenol yang memiliki rumus Ar-OH, dimana Ar- adalah fenil dan gugus OH merupakan gugus substituen yang dapat mempengaruhi posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzena. Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah turunan dari senyawa fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat kita peroleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol dikarenakan senyawa fenol sensitif terhadap reaksi oksidasi. Sehingga untuk menghasilkan senyawa yang baik, fenol mengalami reaksi disulfonasi untuk membetuk 2,4- disulfat dan ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya.Gugus asam sulfonat ini mampu melindungi fenol dari oksidasi asam nitrat dan kemudian gugus asam tersebut pelan-pelan diganti oleh gugus nitro.Hasil akhir yang akan diperoleh dari praktikum dilabor sekitar 65-70% (Tim Penuntun Kimia Organik II, 2020).

    Asam pikrat adalah suatu senyawa yang dapat diperoleh dengan mereaksikan antara fenol dengan katalis asam yakni H2SO4 dan ditambahkan dengan HNO3. Pada proses ini dilakukan pemanasan dan pendinginan serta pencucian kristal titik leleh dari asam pikrat yakni 122⁰C dan didapatkanlah kristal yang berwarna kuning muda. Asam pikrat sendiri  bersifat eksplosif dan reaksi ini terbentuk karena adanya reaksi antara fenol dan asam nitrat serta pembahasan  asam sulfat sehingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol yang dapat digunakan sebagai bahan peledak dalam kegiatan militer saat ini (Harth, H, dkk., 2003).

    Fenol bisa didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses rasching. Fenol juga dapat kita peroleh sebagai hasil dari oksidasi batu-bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan sir joseph uster saat mempraktikan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan bagian komposisi beberapa anestritika oral semisal semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagiaj dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar dan lainnya). Fenol disini juga terkonsentrasi yang dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang sedang terbuka/terinfeksi. Penyuntikan fenol juga digunakan pada eksekusi mati (Darusman, 2003).

    Menurut Afshan et.al (2019), asam pikrat umunya dikenal sebagai polutan yang sangat ekstrim serta sangat berbahaya bagi tubuh manusia seperti trinitrotoluena. Di awal abad ke-20 asam pikrat pertama kali digunakan untuk menghitung kadar glukosa dalam darah. Pada saat asam pikrat, natrium karbonat dan glukosa dicampur serta dipanaskan, maka akan terdapat spesi berwarna merah yang berguna untuk mengukur kadar glukosa dalam tubuh manusia.Struktur dan karakteristik asam pikrat bisa kita lihat pada gambar dibawah ini:

Proses fenol tersulfonasi sehingga membentuk o-fenolsulfonik dan p-fenolsulfonik dimana melalui nitrasi mengambil jalur yang berbeda untuk membentuk 2,4,6- trinitrofenol (asam pikrat) yang ditunjukkan pada gambar dibawah ini :

    Ada beberapa metode yang digunakan untuk mendapatkan senyawa asam pikrat yakni metode secara langsng fenol dengan nitrat atau dengan proses nitrasi. Pada proses fenol dengan nitrat, fenol disini sangat sensitive sehingga harus dihindari agar tidak bereaksi secara oksidasi. Maka selanjutnya dibuat alternative cara lain yakni asam pikrat dapat disintesis melalui media DMSO berair sehingga memperoleh hasil yang tinggi serta kemurnian yang tinggi. Sintesis pikrat langsung asam dari fenol dapat dilakukan dnegan nitrasi dengan asam nitrat pekat dalam DMSO dengan menggunakan pemanas. 

Disisi lain, nitrasi dalam DMSO berair menghindari oksidasi reaksi sehingga didapat produk utamanya 2,4 dinitrofenol dan asam pikrat (Yuri dkk., 2017).

    

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Labu dasar datar 1 Liter
• Corong Buchner
• Corong Ø 7 cm
• Balok Kayu 10x10x3 cm²
• Gelas Piala 200 ml

5.2 Bahan

• 8 gr fenol 
• 10 ml asam sulfat pekat
• 30 ml asam nitrat pekat 

VI. Prosedur Kerja

1. Masukkan 8 gr fenol kedalam labu dasar datar berukuran 1L 
2. Tambahkan 10 ml Asam Sulfat Pekat, lalu kocok hingga timbul panas 
3. Panaskan labu tersebut diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginkan didalam air es
4. Letakkan labu datar tersebut diatas balok kayu berukuran 10 x 10 x 3 cm2 dalam lemari asam
5. Kemudian tambahkan 30 ml asam nitrat pekat lalu kocok untuk bebrapa menit
6. Campuran tadi didiamkan dan jangan diganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu 
7. Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 4,5 jam sambil diaduk-aduk 
8. Jika pemanasan telah sempurna tambahkan air 100 ml dan dinginkan labu didalam air es
9. Saring Kristal yang terbentuk dengan corong Buncher kemudian cuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam anorganik
10. Kristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90ml campuran etanol dan air dengan perbandingan (1:2) lalu diuapkan
11. Selanjutnya didinginkan untuk mendapatkan Kristal asam pikrat yang berwarna

Video referensi yang dapat kita lihat untuk pembuatan senyawa asam pikrat, dapat kita lihat pada link dibawah ini :

Sintesis Asam Pikrat

Pertanyaan :

1. Mengapa untuk membentuk 2,4 trinitrofenol, senyawa fenol tidak dapat bereaksi langsung dengan nitrat atau dapat kita katakan fenol sangat sensitive terhadap reaksi oksidasi?
2. Dari sumber referensi berbeda pada blog saya, dikatakan bahwasanya adanya cara lain selain reaksi sulfonasi yakni reaksi nitrasi (reaksi satu langkah) dimana fenol dapat bereaksi langsung dengan menggunakan asam nitrat pekat menggunakan media DMSO. Lalu apa pengaruhnya media DMSO disini sehingga fenol disini dapat bereaksi secara langsung dengan asam nitrat?
3. Pada link video yang sudah tertera pada blog saya. Untuk penambahan HNO3 pekat larutan hasil dari reaksi fenol dan asam sulfat pekat didinginkan terlebih dahulu menggunaka es batu baru ditambahkan dengan HNO3 pekat. Mengapa pada penambahan HNO3 harus dalam keadaan temperatur dingin?