PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)

LAPORAN PRAKTIKUM 

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

KHUSNUL KHOTIMAH (A1C118039)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. Syamsurizal., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)

II. Hari/Tanggal : Rabu, 28 Oktober 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari praktikum kali ini sebagai berikut:

1. Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan methanol.
2. Dapat mengetahui minyak gandapura merupakan ester karboksilat.
3. Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura.
4. Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura.

IV. Landasan Teori 

Minyak gandapura adalah sejenis obat gosok yang dapat menghilangkan rasa sakit lokal (lokal anastesik) yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Esterifikasi adalah suatu reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan air. Kesetimbangan dapat diperoleh dengan menambahkan katalisator asam kuat. Pada suhu kamar, derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alkohol adalah kecil kesetimbangan dicapai dengan reaksi lambat. Namun jika reaksi berlangsung pada suhu tinggi dapat menggunakan pendingin balik (refluks) dan asam kuat sebagai katalisator, maka reaksi itu dapat dipercepat dan kesetimbangan lebih mudah untuk dicapai (Asas Le Chethelier). Metil Salisilat adalah suatu ester dari asam karboksilat dan secara sintesis dapat kita peroleh dengan mereaksikan asam salisilat dengan alkohol. Sampai reaksi mencapai kesetimbangan untuk mempercepat reaksi maka perlu adanya penambahan asam sulfat pekat untuk katalisator dan dibantu dengan pemanasan. Diawal mula metil salisilat dapat kita peroleh secara alami dengan cara mengisolasi dari daun tumbuhan gandapura (Gaultheri Procumbens). Minyak Gandapura sering dikenal dengan minyak dari winter green (Tim Penuntun Kimia Organik III, 2020).

   

Asam karboksilat adalah asam yang mengandung gugus karboksil -COOH, asam karboksilat tersebar luas di alam, asam ini ditemukan baik di dalam tumbuhan maupun di dalam hewan. Semua molekul protein itu terbuat dari asam amino yang merupakan jenis khusus asam karboksilat yang mengandung gugus amino (-NH2) dan gugus karboksil (-COOH). Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R’ dapat berupa H, suatu gugus alkil atau suatu gugus hidrokarbon aromatik dan R adalah gugus alkil atau karbon aromatik. Ester digunakan pada pembuatan parfum dan pemberi rasa dalam industri gula-gula dan minuman ringan (Chang,2012).

Asam asetilsalisilat bekerja sebagai analgesik antipiretik dengan menghambat prostaglandin yang dibentuk dari metabolisme asam arakidonat dengan katalisator enzim siklooksigenase. Asam asetil ini memiliki efek samping terhadap pernapasan saluran cerna yang dapat menyebabkan pendarahan lambung berat alternatif untuk meningkatkan efektivitas analgesik antipiretik ini asam asetil salisilat serta menurunkan efek sampingnya terus diupayakan modifikasi struktur dari senyawa turunan asam salisilat ini dilakukan dengan mengubah gugus karboksil melalui pembentukan garam Ester atau Amida (Wahyu,2016). 

Metil salisilat turunan dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau yang menyengat seperti salep. Turunan asam salisilat selain asetil salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida. Salisilanida dapat disintesis langsung dengan mereaksikan metil salisilat dengan anilin. Anilin merupakan senyawa nukleofil yang menyebabkan atom pada anilin dapat menyerang atom c karbonil yang berikatan rangkap dengan atom o pada metil salisilat proses tersebut menyebabkan keterikatan transisi antara anilin dengan metil salisilat yang mana atom dari anilin mengalami keterikatan dengan atom C pada metil salisilat dan gugus -OCH3 yang akan mengalami pemutusan ikatan dari metil salisilat proses tersebut kemudian dilanjutkan dengan pelepasan atom H yang terikat pada atom n pada anilin sebagai Amina primer dan membentuk gugus Amida sehingga diperoleh senyawa salisilanida (Rinda,2015). 

Minyak Gandapura ini memiliki metil salisilat berkisar antara 93-98%. Sebagian besar salisilat yang terdapat pada tanaman Gandapura ini berada dalam bentuk aktif yang disebut gaultherin, yang mana merupakan konjugasi metil salisilat dengan disakarida. Pada saat jaringan tumbuhan tersebut rusak atau terkoyak gaultherin akan terhidrolisis secara enzimatis menjadi metil salisilat dan terlepas proses ini diduga merupakan bagian dari sistem pertahanan tumbuhan dan gandapura. Gaultherin ini mempunyai sifat yang menjadikannya sebagai kandidat terbaik natural aspirin, anti inflamasi (Priyono,2015).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

1. Labu Dasar bulat 500 ml
2. Termometer
3. Labu Destilasi 100 ml
4. Pendingin (Libieg)
5. Corong pisah
6. Pipa Bengkok
7. Erlenmeyer 200 ml

5.2 Bahan

1. 28 gr Asam salisilat
2. Natrium Bikarbonat
3. 81 ml methanol
4. Magnesium Suflat Anhidrat
5. 8 ml asam sulfat

VI. Prosedur Kerja

1. Dimasukkan 28 gr asam salisilat kedalam labu dasar bulat ukuran 500 ml, 81 ml methanol dan 8 ml asam sulfat lalu dikocok.
2. Dilengkapi labu tadi dengan pendingin air, refluks selama 5 jam, biarkan campuran menjadi dingin, rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air.
3. Setelah methanol habis terdestilasi, lalu biarkan dingin.
4. Kemudian isi labu, tuangkan ke dalam corong pisah, dicampur dengan 250 ml air kocok kuat-kuat, biarkan sampai tebentuk dua lapisan zat cair.
5. Alirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam Erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO3 sampai bebas asam tambah magnesium sulfat anhidrida untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.
6. Disaring dan filtratnya langsung ditampung kedalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air. Catat temperature pada waktu destilat ditampung.
7. Bila ternyata temperature masih jauh dibawa titik didih metal salisilat 115⁰ C murnikan kembali pada metal salisilat yang ditampung dengan mendestilasi lagi. Periksa indeks metal salisilat yang murni ini.

PERMASALAHAN

1. Kita ketahui bahwa minyak gandapura dapat diperoleh secara alami dengan mengisolasi daun gandapura. Lalu bagaimanakan perbedaan hasil yg didapat jika diperoleh dari cara alami dan dengan cara sintesis melalui asam salisilat dengan alkohol?
2. Mengapa jika pada suhu kamar, reaksi antara asam dengan alkohol akan berjalan dengan lambat?
3. Mengapa pada penambahan asam sulfat sebagai katalisator harus dibantu juga dengan proses pemanasan?